Karier lawaknya dimulai saat dia tampil di episode pertama ABC's Funniest People 13 September 1990. Kemudian, dia pin dah ke New York City untuk meningkatkan kemampuan seninya. Lalu, dia tampil di Harlem's Apollo Theatre yang terkenal di depan para penonton "Amateur Night", tetapi dia dicemooh dari panggung. Ini tak menghalangi semangatnya untuk tetap berkarier di dunia komedi.
Chappelle kemudian dengan cepat membuat namanya menjadi terkenal. Pada tahun 1992, dia memenangkan pujian kritis dan populer untuk penampilan televisinya di Russell Simmons 'Def Comedy Jam di HBO. Penampilannya di acara ini meningkatkan popularitasnya sehingga dia sibuk tampil dari satu acara ke lainnya.
Dia juga menjadi tamu di acara televisi larut malam, seperti Politically Incorrect, The Late Show With David Letterman, The Howard Stern Show, dan Late Night Dengan Conan O'Brien.
Pada 1995 dia membuat penampilan tamu pada episode sitkom Home Impro ve ment populer ABC. Alur ceritanya mem buat Chappelle dan temannya Jim Breuer meminta saran dari Tim Taylor tentang pacar mereka.
Outing satu tokoh dalam epi ode itu terbukti sangat populer sehingga ABC memutuskan untuk memberi mereka sitkom spin-off mereka sendiri berjudul Buddies.
Namun, setelah merekam episode pilot, Jim Breuer dipecat dan diganti dengan aktor Christopher Gartin. Namun pada Maret 1996 mereka memiliki peringkat yang mengecewakan dan acara itu dibatalkan setelah hanya lima episode disiarkan dari 13 episode yang telah diproduksi.
Setelah kegagalan Buddies, Chappelle membintangi program lain. Menurut Chappelle, jaringan itu tidak nyaman dengan pemeran Afrika-Amerika dan ingin aktor kulit putih ditambahkan. Tak lama setelah itu, ayah Chappelle meninggal dan kembali ke Ohio, dia mempertimbangkan meninggalkan dunia hiburan
Namun, dia kembali ke dunia hiburan dan muncul sebagai seorang komedian klub malam. Film komedi 1996 The Nutty Professor yang dibintangi Eddie Murphy merupakan salah satu pengaruh utama komedinya. Film ini meraup hampir 129 juta dollar dengan anggaran 54 juta dollar.
Pada awal tahun 1998, ia melakukan pertunjukan stand-upuntuk Setengah Komedi HBO. Pada tahun yang sama, ia muncul di "Pilots and Pens Lost," sebuah episode 1998 dari musim keenam The Larry Sanders Show, di mana dia dan para eksekutif dari jaring an televisi yang tidak disebutkan namanya melakukan tindakan SARA.
Ikuti Whatsapp Channel Republika
