Kiai Sa’doellah Nawawie lahir di Sidogiri pada tahun 1922 M sebagai anak ke dua dari empat bersaudara, dari pasangan KH Nawawie bin Noerhasan Sidogiri (Kiai Nawawie sepuh) dan Nyai Asyfi’ah. Mulai 10 Oktober 1945 sampai 1 Januari 1946, ia pun bergabung dengan front perlawanan Hizbullah selaku komandan Kompi II untuk Divisi Timur.
Selain itu, ada pula kisah perjuangan dari KH Abd Djalil bin Fadil yang rela jatuh tersungkur karena ditembak oleh serdadu Belanda. Hingga jenazahnya diseret dan dibuang di sungai Sidogiri. Maka, sangat salah jika dikatakan bahwa seluruh santri Sidogiri tidak mencintai NKRI dan dianggap sebagai penghianat.
Estafet pengasuh pondok pesantren Sidogiri sendiri hingga sekarang sudah sampai generasi ke-13. Pengasuh Pesantren Sidogiri sekarang ini adalah KH Fuad Noerhasan. Ia menggantikan pengasuh Sidogiri sebelumnya, KH Nawawi bin Abdul Djalil yang wafat pada Ahad 13 Juni 2021 lalu.
Sepanjang sejarahnya, Pesantren Sidogiri telah banyak melahirkan ulama dan tokoh-tokoh nasional. Di antara alumninya yang masyhur sekarang ini adalah KH Miftakhul Achyar yang sekarang menjadi Rais Aam PBNU dan KH Syukron Makmun yang menjadi dai kondang di ibu kota dan dijuluki sebagai Singa Podium.
Baca juga: 7 Daftar Kontroversi Panji Gumilang Pimpinan Al Zaytun yang tak Pernah Tersentuh
Pendakwah kondang KH Cholil Nafis juga merupakan alumni Pesantren Sidogiri. Bahkan, Ketua MUI Pusat ini baru didapuk sebagai alumni terbaik Pondok Pesantren Sidogiri 2023. Tidak hanya itu, masih banyak alumni Sidogiri yang menjadi kiai dan ulama ternama.
Sebut saja, KHR Syamsul Arifin (Pendiri Pesantren Sukorejo), KH Zaini Mun’im (Pendiri Pesantren Nurul Jadid), KH Moh Zuhri Zaini (Pengasuh Pesantren Nurul Jadid sekarang), KH Badri Mashduqi, KH Idrus Romli, KH Zubair Muntashor, KH Abdul Ghofur, KH Madiyani Iskandar, KH Dhofir Munawar, KH Anwar Nur, dan KH Muhyiddin Abdushamad.