Khalid membawa 10 ribu personel dari Irak melintasi padang pasir ke arah Syam. Mereka menerobos gersangnya gurun dengan perbekalan seadanya. Namun, semua dilalui dengan kepatuhan, keimanan yang teguh, dan kesabaran.
Sesampainya di tujuan, Khalid melihat pasukan Romawi yang begitu besar jumlahnya. Ia tidak gentar dan segera mempersiapkan perlengkapan perangnya. Pertempuran antara pasukan Muslim dan pasukan Romawi terjadi di Ajnadin. Kemenangan berada pada pihak Khalid .
Setelah itu, pasukan Muslim bergerak menuju medan Yarmuk, di mana pasukan Romawi lainnya sudah menunggu. Saat itu, jumlah pasukan Muslim tak lebih dari 45 ribu personel, sedangkan pasukan Romawi terdiri atas 200 ribu prajurit dengan perlengkapan perang yang lebih unggul.
Akan tetapi, Khalid tak gentar dan berusaha mempelajari strategi musuh untuk kemudian menemukan kelemahan-kelemahan mereka. Baik perang di Ajnadin maupun Yarmuk berakhir dengan kekalahan di pihak Romawi. Sejak saat itu, negeri Syam bersih dari kekuasaan Romawi.